基本信息

cas：57-57-8

中文名稱：β-丙內酯

中文別名：β-丙酰內酯;β-Propiolactone;羥基丙酸-β-內酯;β-丙酸內酯;丙醇酸丙酯;1,3-丙醇酸內酯;

英文名稱：β-propiolactone

英文別名：beta-propiolactone;2-Oxetanone;oxetan-2-one;

分子式：C3H4O2

分子量：72.06270

精確質量：72.02110

PSA：26.30000

LOGP：-0.06670

物化性質

外觀與性狀：一種無色液體,帶有微甜、辛辣的氣味

密度：1.146 g/mL at 25 °C(lit.)

沸點：162 °C(lit.)

熔點：?33 °C(lit.)

閃點：158 °F

折射率：n20/D 1.412(lit.)

水溶解性：37 g/100 mL

穩定性：Stable when stored at +5oC in glass containers.

儲存條件：庫房低溫,通風,干燥,防潮

安全信息

RTECS號：RQ7350000

安全說明：S53-S45

危險類別碼：R26; R36/38; R45

WGK Germany：3

海關編碼：2932209090

危險品運輸編碼：UN 3382 6.1/PG 1

危險類別：6.1

包裝等級：I

危險品標志：T+

生產方法及用途

生產方法

1、由乙酸裂解制得乙烯酮,再與甲醛按摩爾比3:1配合,以氯為稀釋劑,在BF3催化劑作用下氣相縮合或液丁縮合而成。 2、用β-碘丙酸和氧化銀反應,可合成本品。 3、用環氧丙烷與CO進行的催化羰基化反應可以用來制備該試劑 。

用途

1、用作藥物、樹脂和纖維改性劑的中間體,也用作殺菌消毒劑,用于血漿和疫苗的殺菌。衍生物β-巰基丙酸是PVC穩定劑和醫藥的原料。還用作溶劑、有機合成中間體、分析用標準物質。 2、β-丙醇酸內酯在有機合成中主要被用作三碳合成子。根據反應條件或者反應中親核試劑的不同,可以選擇性地沿途徑A或者途徑B進行反應生成兩種不同類型的產物 (式1)。 β-丙醇酸內酯與金屬親核試劑 (例如:鋰試劑和格氏試劑) 主要沿途徑A進行,與正常的反應沒有明顯的差別。但多數情況下是生成混合物,合成意義逐漸被其它反應所取代。現在最常用的反應是β-丙醇酸內酯的醇解或者胺解反應,生成相應的β-丙醇酸酯或者β-丙醇酸酰胺 (式2) 。 β-丙醇酸內酯與酚 、芳胺 、硫醇 、酮或者亞胺 發生的反應則選擇性地沿途徑B進行。在此條件下,芳胺可以方便地生成β-氨基丙酸 (式3)。硫醇與β-丙醇酸內酯生成β-硫醚丙酸的反應在合成含硫糖類化合物時特別有用,反應條件之溫和幾乎不對其它官能團產生任何影響 (式4)。酮或者亞胺則生成環狀結構化合物,如果與環酮或者環酮亞胺反應則生成具有螺環結構的產物 (式5)。 β-丙醇酸內酯與二茂鈦試劑發生反應可以生成帶有環外雙鍵的烯醇環醚 。在金屬催化劑的存在下,β-丙醇酸內酯與CO發生羰基化反應,幾乎以定量的產率生成擴環產物丁二酸酐 (式6) 。

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