基本信息

cas：60-92-4

中文名稱：腺苷環磷酸酯

中文別名：3',5'-環單磷酸腺苷酯水合物;腺苷-3',5'-環單磷酸;腺嘌呤核苷-3',5'-環磷酸酯;腺苷-3',5'-環磷酸(cAMP);3,5-環磷酸腺苷;環化腺苷酸;環磷腺苷;3',5'-環狀AMP;腺苷-3',5'-環單磷酸一水合物;

英文名稱：3',5'-cyclic AMP

英文別名：Cyclic AMP;Adenosine 3‘,5‘-cyclic monophosphate;Adenosine cyclic 3‘,5‘-(hydrogen phosphate);

分子式：C10H12N5O6P

分子量：329.20600

精確質量：329.05300

PSA：164.65000

LOGP：-0.23620

物化性質

外觀與性狀：白色結晶粉末

密度：2.47 g/cm3

沸點：701.5oC at 760 mmHg

熔點：260 °C (dec.)(lit.)

閃點：378oC

水溶解性：50 mg/mL

儲存條件：庫房通風低溫干燥

安全信息

RTECS號：AU7357600

安全說明：S22; S24/25; S45; S36/37/39; S26; S36

危險類別碼：R34

WGK Germany：3

危險品標志：C

生產方法及用途

生產方法

以5'-AMP為原料 5'-AMP復鹽的制備 投料比為N,N'-二環已基嗎林胍(m):吡啶(V):5'-AMP(m):水(V)=1:9.62:1.19:1.7。將N,N'-二環己基嗎啉胍及吡啶加入反應器中,加熱至80℃溶解,再加5'-AMP和水,5'-AMP溶解后,在80℃減壓蒸餾至干,加少量無水吡啶,減壓蒸干,反復兩次,得產品。 5'-AMP[N,N'-二環己基嗎啉胍,吡啶]→ 5'-AMP復鹽 cAMP粗品的制備 投料比為5'-AMP復鹽(m):無水吡啶(V):二環己基碳二亞胺(V)=1:235:1.07。先將二分之一量的無水吡啶與二環已基碳二亞胺混合,在140-145℃下回流,在回流下將5'-AMP復鹽與另二分之一量的無水吡啶混合溶液分批緩慢加入,約在3h內加完,加完后繼續回流6h,冷卻, 70℃減壓蒸出吡啶至干,殘留物用乙醚和水的混合液(1:1.5)溶解,過濾除去不溶物二環己脲,將濾液中的水層分出,再用乙醚洗三次,用水泵抽去殘留的乙醚。 5'-AMP復鹽[無水吡啶,二環己基碳二亞胺]→ cAMP粗品 cAMP粗品的精制 將水層用鹽酸調pH為2,過濾除去不溶物,濾液用100目的強堿性苯乙烯系陽離子交換樹脂001×7(732)吸附,樹脂用量為5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L鹽酸洗脫,收集第二吸收峰(E260),用碳酸氫銨中和至中性,60℃減壓濃縮至cAMP含量為15%-20%為止,過濾,濾液加等體積的乙醇(95%)后,用2mol/L鹽酸調pH為2,過濾,干燥,得cAMP成品。 cAMP粗品[001×7(732)樹脂,鹽酸,乙醇]→[pH2]cAMP成品。

用途

1.激活肝中無活性糖原磷酸酶和使腎上脫腺皮質產生激素。

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